隨著Windows Server 2008 停止支援，你必須將系統遷移，而你要如何選擇遷移到雲端、使用Containers 或者將本地Windows Server 升級。
在一月份最後一次安全性更新後，Windows Server 2008 和 2008 R2 將不再支援更新，尚未遷移的系統將無法得到進一步的安全修復，這將會造成資安上的漏洞。除非已經選擇註冊＂擴展安全性更新＂，或者將系統移至Microsoft Azure 上進行另外三年的更新(一樣是Server2008/2008 R2)，若組織在沒有支援的情況下繼續使用，將會承擔一定的風險。
在許多的情況下，選擇將Windows Server升級並不是一個好選擇。例如，許多醫院運行的設備依然依賴在32位元的系統上運行，而市面上較新的Windows Server 都是64位元的，在這種情況下，IT必須保持這些系統的工作負仔運行，使用各種方式盡可能的確保他們的安全性，像是使用虛擬區網將Server隔開來。
對於某些人來說，Azure 也是個不錯的選擇
決定使用相同版本的Server 2008/2008 R2 的決定是有代價的，必須註冊＂擴展安全性更新＂來保障軟體安全，但他的費用不便宜，每年約Windows Server license 費用的75%。
這一筆費用將激勵一些組織尋求降低成本的方法，而另外一種方式是將Windows Server 2008/2008 R2 移至Azure 上，同樣可使用原本的Server 版本，還可再多獲得三年的安全更新。將本地的系統轉移到Azure上，由於Azure的計費方式與本地的Server差異很大，轉移時需要進行一些調整。
應用程式虛擬化也是另外一種選擇
儘管傳統的虛擬化大多數是 Windows Store 常規的作法，但相對較新的虛擬化是另外一種遷移的選擇。將Windows Server 2008/ 2008 R2 工作負載放入Docker中，已經不像此技術剛起步時這麼的牽強。
Microsoft 在Windows Server 2016 和2019 中增加了對 Windows Containers 的支持，遷移過程將舊的應用程式放入Containers中，然後在新版本的Windows Server 上運行。
管理員需要知道兩種虛擬化形式之間的差異，以及將Server工作負載遷移到Containers 的優缺點，進而判斷是否使用此方法。例如，所有Containers都需要在共享的core上運行，這在要求敏感的工作負載（需要將Core隔開）的環境中就無法執行。
Storage Migration Service 簡化了 File Server 的升級
Microsoft 在Windows server 2019中發布了許多新功能，其中包含Storage Migration Service，該服務的旨在減少將File Server 遷移到新的Windows Server時有關的麻煩。
對於許多組織來說，備用Server是File Server，該Server用來保存員工執行的文檔、圖像和其他數據。在Windows Server 2008 生命的盡頭使IT部門傷透腦筋，File Server 的升級並不像一般文件複製到新的Server上那樣簡單，因為許多與儲存數據相關聯的眾多依賴關係都必須保留下來，且還必須避免在遷移過程中中斷業務。
Storage Migration Service 從Microsoft 相對較新的管理工具 Widows Admin Center中運行，該功能不限於轉移到本地的Windows Server上，還可以協調遷移到Azure上的File Sync server或者在Azure上執行VM。
